Angelo Tomaiuolo с отличием окончил архитектурный факультет Университета Флоренции в 2001 году. В том же году он стал обладателем второй премии на Международном конкурсе дизайна Музея планет и науки в Козенце и начал сотрудничество с компанией Primadesign, где работал над элитными жилыми проектами и магазинами Salvatore Ferragamo по всему миру. В 2004 году он присоединился к Matteo Thun & Partners в Милане, занимаясь проектами гостиниц и курортов, такими как Mövenpick Hotel в аэропорту Штутгарта и NH Hotel в Милане, а также возглавил сценографию 63-го Венецианского кинофестиваля.
В 2007 году он основал собственную архитектурную компанию, нацеленную на исследование и разработку новых языков в современной архитектуре, интерьере и дизайне, с акцентом на экологическую устойчивость и технологические инновации. В дальнейшем он получил почетное упоминание в категории «30 лучших концепций» на международном конкурсе Colorsdesigner. В 2008 году его проект павильона «Танцующая вода» был удостоен бронзовой медали на Сеульской олимпиаде дизайна, а его имя вошло в ежегодник Young Blood 08, который поддерживается национальным правительством и представляет итальянские таланты.